شرکت هواپیمایی کاسپین در سال 1372 تأسیس شد و به عنوان یک شرکت هواپیمایی خصوصی فعالیت خود را آغاز کرد. این شرکت با همکاری نیروی هوایی جمهوری اسلامی ایران فعالیت می کند. کاسپین پروازهای خود را با چهار فروند هواپیمای یاک 42 آغاز کرد و کم کم در سالهای بعد تنوع و تعداد هواپیماها را بالا برد تا جایی که آن ها را به هواپیماهای بویینگ بروزرسانی کرد.
از سال 1379 ، به تدریج کاسپین خرید هواپیماهای توپولف را آغاز کرد و در آن سالها 5 فروند هواپیمای توپولوف 154 را خریداری کرد و پس از ممنوعیت پرواز این نوع هواپیماها در ایران ، در سال 1388 خرید هواپیماهای بوئینگ ام دی را در دستور کار خود قرار داد و در نهایت ، هواپیمایی کاسپین 5 فروند هواپیمای بوئینگ ام دی را در آشیانه خود قرار داد.
در بهمن ماه سال 1392 مدیریت کاسپین دستور خرید بوئینگ 400-737 را در صدر برنامه های خود قرار داد. پس از خرید هواپیمای بوئینگ ، کاسپین زیرساخت های لازم را برای گسترش فعالیت های هواپیمایی و تأمین نیروی انسانی و تخصص مرتبط با آن را فراهم کرد ، تا جایی که امروز می توانیم خدمات گسترده هواپیمایی کاسپین را به مسافران هوایی مشاهده کنیم .